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1,3-ciclobutadieno

Nomenclatura sistemática:
1,3-ciclobutadieno

Nomenclatura tradicional:
ciclobutadieno

Fórmula: C₄H₄

Tipo de compuesto: cicloalqueno

C

Carbono

-2, +2, +4

No metal

H

Hidrógeno

+1

No metal

Características

El 1,3-ciclobutadieno es un alquino altamente inestable. Es un polieno cíclico conjugado con cuatro átomos de carbono en el anillo. En estado libre puede alcanzar hasta cinco segundos de vida.

Su fórmula es C4H4 y se encuentra formado por:

• 4 átomos de carbono.
• 4 átomos de hidrógeno.

Propiedades

Se trata de un compuesto no aromático ya que los cálculos de orbitales moleculares dicen que el ciclobutadieno tiene una energía Π mayor que el correspondiente 1,3-butadieno, por lo que se confirma la falta de su aromaticidad.

Síntesis

El ciclobutadieno es el [4]-anuleno. La síntesis de este compuesto se lleva a cabo con gran dificultad puesto que carece de estabilización aromática. Se obtiene por oxidación del ion tricarbonilo ciclobutadien-hierro a una temperatura de 35ºK.